Однажды оказавшись в районе пролов (пролетариев), где члену партии появляться нежелательно, он заходит в лавку старьёвщика Чаррингтона. Тот показывает ему комнату наверху, и Уинстон мечтает пожить там хотя бы недельку. На обратном пути ему встречается Джулия. Смит понимает, что она следила за ним, и приходит в ужас. Он колеблется между желанием убить её и страхом. Однако побеждает страх и он не решается догнать и убить Джулию. Вскоре Джулия в министерстве передаёт ему записку, в которой она признаётся ему в любви. У них завязывается роман, они несколько раз в месяц устраивают свидания, но Уинстона не покидает мысль, что они уже покойники (свободные любовные отношения между мужчиной и женщиной, являющимися членами партии, запрещены партией). Они снимают комнатку у Чаррингтона, которая становится местом их регулярных встреч. Уинстон и Джулия решаются на безумный поступок и идут к О’Брайену и просят, чтобы он принял их в подпольное Братство, хотя сами лишь предполагают, что он в нём состоит. О’Брайен их принимает и даёт им книгу, написанную врагом государства Голдстейном. Через некоторое время их арестовывают в комнатке у мистера Чаррингтона, так как этот милый старик оказался сотрудником полиции мыслей. В министерстве любви Уинстона долго обрабатывают. Главным палачом, к удивлению Уинстона, оказывается О’Брайен. Сначала Уинстон пытается бороться и не отрекаться от себя. Однако от постоянных физических и психических мучений он постепенно отрекается от себя, от своих взглядов, надеясь отречься от них разумом, но не душой. Он отрекается от всего, кроме своей любви к Джулии. Однако и эту любовь ломает О’Брайен. Уинстон отрекается, предаёт её, думая, что он предал её на словах, разумом, от страха. Однако когда он уже «излечен» от революционных настроений и на свободе, сидя в кафе и попивая джин, он понимает, что в тот момент, когда отрёкся от неё разумом, он отрёкся от неё полностью. Он предал свою любовь. В это время по радио передают сообщение о победе войск Океании над армией Евразии, после чего Уинстон понимает, что теперь он полностью излечился. Теперь он действительно любит партию, любит Большого Брата…